Ćwiczenia laboratoryjne z chemii organicznej, wyd. XI

oprawa miękka

stron: 120

format: B5

9788375839579

Spis treści

Od autorów ... 7

I. WSTĘP ... 8

I.1. Przepisy BHP ... 8

I.2. Pierwsza pomoc w laboratorium ... 9

II. PODSTAWOWE WIADOMOŚCI O TECHNICE LABORATORYJNEJ ... 10

II.1. Aparatura ... 10

II.2. Podstawowe czynności laboratoryjne ... 13

II.2.1. Ogrzewanie i chłodzenie ... 13

II.2.2. Suszenie ciał stałych, cieczy i gazów ... 14

II.2.3. Mieszanie ... 15

II.2.4. Praca pod zmniejszonym ciśnieniem ... 16

II.2.5. Prowadzenie dziennika laboratoryjnego ... 17

III. METODY izolacji I OCZYSZCZANIA ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH ... 20

III.1. Krystalizacja ... 20

III.1.1. Ćwiczenie: krystalizacja acetanilidu lub kwasu sulfanilowego ... 24

III.2. Destylacja ... 25

III.2.1. Destylacja prosta ... 25

III.2.2. Destylacja frakcyjna ... 28

III.2.3. Destylacja z parą wodną ... 30

III.2.4. Destylacja pod zmniejszonym ciśnieniem ... 33

III.2.5. Ćwiczenia ... 34

a) Oczyszczanie trichlorometanu (chloroformu) oraz tetrachlorometanu (czterochlorku węgla) metodą destylacji prostej ... 34

b) Porównanie skuteczności rozdziału mieszaniny związków organicznych metodą destylacji prostej i frakcyjnej ... 35

c) Wyodrębnianie olejków eterycznych z materiałów roślinnych za pomocą destylacji z parą wodną ... 35

III.3. Sublimacja ... 38

III.3.1. Ćwiczenie: sublimacja kofeiny z kawy, teofiliny z herbaty i teobrominy z kakao ... 39

III.4. Ekstrakcja ... 39

III.4.1. Ekstrakcja prosta ... 40

III.4.2. Ekstrakcja ciągła ... 41

III.4.3. Ekstrakcja z wykorzystaniem kwasowo-zasadowych właściwości wyodrębnianego związku ... 42

III.4.4. Ekstrakcja osadów (ługowanie) ... 44

III.4.5. Rozpuszczalniki do ekstrakcji (ekstrahenty) ... 44

III.4.6. Technika ekstrakcji ... 45

III.4.7. Ćwiczenia ... 46

a) Rozdział mieszaniny kwas benzoesowy-toluen ... 46

b) Wyodrębnianie kofeiny z herbaty ... 47

c) Wyodrębnianie teobrominy z kakao ... 48

d) Wyodrębnianie oleju roślinnego z nasion słonecznika ... 49

e) Ekstrakcja likopenu z zawiesiny wodnej ... 50

f) Ekstrakcja beta-karotenu z marchwi lub dyni ... 52

g) Wyodrębnianie piperyny z pieprzu czarnego ... 52

h) Oznaczenie substancji ekstrahujących się dichlorometanem w ściekach z zakładów mleczarskich ... 53

III.5. Chromatografia ... 54

III.5.1. Chromatografia adsorpcyjna ... 54

III.5.2. Chromatografia podziałowa ... 55

III.5.3. Wymiana jonowa ... 55

III.5.4. Metody chromatograficzne ... 55

a) Chromatografia kolumnowa ... 55

b) Chromatografia cienkowarstwowa ... 57

c) Chromatografia bibułowa ... 61

d) Chromatografia gazowa ... 61

e) Wysokosprawna chromatografia cieczowa ... 63

III.5.5. Zastosowanie chromatografii ... 64

III.5.6. Ćwiczenia ... 68

a) Analiza mieszaniny nitroanilin metodą chromatografii cienkowarstwowej ... 68

b) Badanie składu barwników roślin zielonych ... 69

c) chromatograficzne śledzenie postępu reakcji – selektywna reakcja hydrolizy estrów katalizowana przez drożdże piekarskie ... 70

IV. ANALIZA JAKOŚCIOWA ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH ... 72

IV.1. Określenie składu pierwiastkowego ... 73

a) Próba Lassaigne’a ... 73

b) Próba na obecność siarki ... 73

c) Próba na obecność azotu ... 73

d) Próba na obecność fluorowców ... 74

IV.2. Test rozpuszczalności ... 74

IV.3. Określenie grup funkcyjnych ... 77

IV.3.1. Związki nienasycone ... 77

a) Utlenianie za pomocą KMnO4 ... 77

b) Przyłączenie bromu ... 77

c) Wykrywanie obecności wiązania podwójnego w aldehydzie cynamonowym (będącym głównym składnikiem cynamonu) ... 78

IV.3.2. Fluorowcopochodne ... 79

a) Reakcja z roztworem azotanu(V) srebra w etanolu ... 79

b) Reakcja wymiany fluorowców ... 80

IV.3.3. Alkohole ... 80

a) Próba Lucasa ... 80

b) Reakcja utleniania ... 81

IV.3.4. Związki karbonylowe – aldehydy i ketony ... 81

a) Próba z 2,4-dinitrofenylohydrazyną ... 82

b) Próba Tollensa ... 82

c) Reakcja jodoformowa ... 82

d) Wykrywanie obecności grupy aldehydowej w aldehydzie cynamonowym (będącym głównym składnikiem cynamonu) – próba Fehlinga ... 83

IV.3.5. Kwasy karboksylowe ... 83

IV.3.6. Pochodne kwasów karboksylowych – estry i amidy ... 83

a) Reakcja hydrolizy estrów ... 84

b) Reakcja z hydroksyloaminą ... 84

c) Identyfikacja amidów I-rzędowych i nitryli – reakcja hydrolizy ... 84

IV.3.7. Fenole ... 85

a) Wykrywanie obecności grupy fenolowej w kwasie galusowym (będącym składnikiem herbaty czarnej) ... 86

IV.3.8. Aminy ... 86

a) Reakcja izonitrylowa ... 87

b) Reakcja diazowania ... 87

IV.3.9. Aminokwasy ... 88

IV.3.10. Białka ... 88

a) Reakcja biuretowa ... 88

b) Reakcja ksantoproteinowa ... 89

IV.3.11. Cukry ... 89

a) Reakcja Molischa ... 89

b) Reakcja z odczynnikiem Fehlinga ... 90

c) Wykrywanie ketoz ... 90

d) Wykrywanie heksoz i pentoz ... 90

e) Oznaczenie stężenia wodnego roztworu glukozy metodą polarymetryczną ... 91

IV.3.12. Tłuszcze ... 93

IV.4. Analiza elementarna ... 93

V. ELEMENTY PREPARATYKI ORGANICZNEJ ... 95

V.1. Octan butylu ... 95

V.2. Kwas acetylosalicylowy (aspiryna) ... 96

V.3. Mydło ... 98

V.4. Kwas m-nitrobenzoesowy ... 99

V.5. Dibenzylidenoaceton ... 99

V.6. m-nitrobenzoesan metylu ... 100

V.7. Czerwień para ... 101

V.8. Korzystanie z katalogów chemicznych ... 102

a) Oszacowanie kosztów syntezy 1 kg aspiryny ... 103

VI. Reakcje enzymatyczne i biotransformacje ... 107

VI.1. Działanie katalazy ... 107

VI.2. Brązowienie enzymatyczne ... 107

VI.3. Hydroliza sacharozy katalizowana przez inwertazę z drożdży ... 108

VI.4. 3-hydroksybutanian etylu – synteza asymetryczna z użyciem drożdży piekarskich ... 109

VII. Wybrane aspekty ochrony środowiska ... 112

VII.1. Polielektrolity jako koagulanty w procesie oczyszczania ścieków ... 112

a) Koagulacja ścieków z zakładów mleczarskich za pomocą polielektrolitów ... 114

VIII. Wartości wybranych wielkości fizykochemicznych ... 116

Literatura ... 119

Laboratorium chemii organicznej

W podręczniku zawarto cenny zbiór zasad obowiązujących w laboratorium chemii organicznej, dotyczących opanowania techniki laboratoryjnej, prowadzenia podstawowych operacji jednostkowych i ich zastosowania w wielu metodach rozdzielenia, a także oczyszczania związków organicznych. Kompleksowo omówiono użytecznośc tych związków, z uwzględnieniem ich właściwości fizykochemicznych oraz wynikających z nich zagrożeń. Podano przepisy BHP, których należy przestrzegać, aby zapewnić bezpieczne stosowanie substancji chemicznych, często rakotwórczych, mutagennych, teratogennych czy po prostu toksycznych.

W skrypcie zawarto rozwiązane w pełni przykłady i zadania z zakresu termodynamiki procesowej. Przedmiot ten, wykładany na Wydziale Inżynierii Chemicznej i Procesowej, różni się od klasycznej termodynamiki technicznej tym, że obejmuje określanie m.in. właściwości termodynamicznych gazów i cieczy oraz równowag fazowych i chemicznych. W trzecim wydaniu skryptu zbiór zadań został znacznie rozszerzony, przede wszystkim zmodernizowano metody ich rozwiązywania przez wprowadzenie nowoczesnych narzędzi obliczeniowych, jakimi są programy komputerowe Excel i Mathcad.

Obecne, drugie wydanie książki (pod zmienionym tytułem), będące efektem kilkudziesięcioletniego doświadczenia autora w przekazywaniu wiedzy z rysunku technicznego zostało uzupełnione i rozszerzone. Znalazły się w nim odpowiedzi na najczęściej zadawane przez studentów pytania. Omówiono rysowanie schematów kinematycznych i rozszerzono dane elementów mechanicznych (śruby, nakrętki). Na przykładowych rysunkach pokazano także inżynierskie i magisterskie projekty studentów. Niektóre zbyt trudne i rzadko spotykane rysunki zostały uproszczone.
 
Ponieważ rysunek techniczny jest międzynarodowym sposobem porozumiewania się w przemyśle, musi więc być znacznie sformalizowany. Jego zasady są określone w Polskich Normach, zgodnych z normami europejskimi. Normy rozstrzygają wszelkie wątpliwości, ale nie stanowią dobrego materiału do nauki. Autor ma nadzieję, że prezentowany podręcznik oraz podane w nim przykłady rysunków i ich omówienia, uzupełnią te braki.

brak opisu

Skrypt dotyczy zagadnień wymiany ciepła, analizowanych na przykładzie konkretnych problemów obliczeniowych. Przeznaczony jest dla studentów kierunku Inżynieria Chemiczna i Procesowa oraz pokrewnych kierunków technicznych.

brak opisu

brak opisu

Nanochemia w ujęciu interdyscyplinarnym!

Wyzwaniem w nanochemii jest jej różnorodność, dlatego Autorzy – znani na całym świecie specjaliści – stworzyli podręcznik o multidyscyplinarnym charakterze, w którym prezentują nowatorskie podejście dotyczące koncepcji nanonauki i nanotchenologii z chemicznego punktu widzenia. W poszczególnych rozdziałach książki przedstawili najbardziej popularne materiały stosowane we współczesnej nanaochemii:

Podręcznik zawiera zagadnienia i problemy do samodzielnego przemyślenia i rozwiązania, starannie dobrane ilustracje, liczne wyjaśnienia, uwagi i definicje stosowanych terminów umieszczone na marginesach tekstu zasadniczego ułatwiają rozumienie przedstawianych zagadnień.

Książka przeznaczona jest dla studentów chemii, fizyki, inżynierii materiałowej, inżynierii biomedycznej ale również biotechnologii i medycyny. Zainteresuje również wszystkich tych, którzy w rozwoju nanotechnologii i nanochemii dostrzegają początek nowej rewolucji przemysłowej.

Podstawy obliczeń w procesach przetwarzania materii. Zasady bilansowania masy i energii